Ранни години
Вероятно след обсадата на Ловеч от 1187 г. Калоян е пратен в Константинопол като заложник. Тампрекарва около 
две години. Калоян успява да избяга от Византия към края на 1189 г.
Оттогава цар Асен го държи постоянно при себе си. След убийството на цар Иван Асен I (Асен), цар Петър го назначава за помощник в управлението. Когато и той
става жертва на заговор, Калоян изпреварва и отстранява заговорниците и бива коронясан за български цар в началото на 1198 г.
1205 г. Унижението на рицарите
Когато през 1204 г. латинците превземат Константинопол, те изглеждат непобедими. Целите в желязо и водени от гордия Балдуин, светът е в краката им. Или поне те си мислят така.
Цар Калоян се слави със своя буен нрав, любовта си към битките и изключително острия си ум. Най-малкият от братята Асеневци е бесен на кръстоносците подложили на опустошение българските земи, през които са минали.
На 14 април 1205 г. Велики четвъртък Калоян удря рицарите по най-слабото им място – самоувереността.
Рицарите, целите „облечени“ в желязо, са непобедими на конете си. Никоя армия не може да ги спре в бой лице в лице. Затова Калоян прибягва до хитрост. Българският цар изпраща малка конница кумани да дразни гордите рицари. След кратко сражение куманите побягват към близката гора.
Увлечени от битката, рицарите тръгват към тях… фатална грешка. Когато попадат в ръцете на българите, милост няма. Рицарите са събаряни с куки и вериги от конете, а веднъж паднали на земята те са безпомощни под тежестта на доспехите.
Оцелелите са малко, сред тях е и император Балдуин I, който се превръща в пленник на Калоян.
Победата на българите над смятаната дотогава за непобедима латинска войска е впечатляващо събитие в тогавашния свят. Вестта за разгрома на рицарите се разнася бързо в цяла Европа. Само една година след нейното създаване на Латинската империя е нанесен съкрушителен удар, който поставя началото на нейния край.
