Предистория
През 1018 година столицата на българската държава – град Охрид- е 
превзет от Византия. Това събитие се приема от историографията като повратен момент, който довежда до попадането на България под византийска власт. С цел да привлече българите на своя страна далновидният император Василий II запазва голяма част от задълженията им. Междувременно е започната и политика на изселване на българи от тяхната родина, а аристокрацията е удостоена с титли и земи, с които се спечелва нейното покорство. Тези действа дават резултат и през първите години от византийското владичество, опитите за освобождение на българите са рядкост. При наследниците на Василий курсът е променен. Въведена е византийската система на управление и страната е разделена на теми, а натуралните данъци са заменени с парични. Същевременно Североизточните български земи често са разорявани от многобройните набези на номадски племена, които не могат да бъдат спрени от ромейската войска.Българите се намират в изключително тежко положение.
Ход на възстанието
Въстанието избухва стихийно. Масово се въоръжава българският народ. В началото императорът подценява силата на въстаниците и изпраща срещу тях три пъти свои войски, но и трите пъти те не постигат успех. На свой ред българите все повече разширяват зоната си на действие. Навлизат на юг от Стара планина, което дава повод на василевса да поведе мащабен поход, воден лично от него, който се оказва успешен и през 1186 година въстаниците са прогонени. Петър и Асен са принудени да се изтеглят отвъд река Дунав, а Исак II Ангел приема, че въстанието е потушено, запалва кръстците с жито, за да накаже населението и, без да вземе мерки за охраната на градовете, се прибира победоносно в Константинопол.
Битката при Тревненския проход. Ход на бойните действия и последици
След Ловешкото примирие се наблюдава затишие в отношенията между България и Византия. Причина за това е и надвисналата опасност над империята от преминаването на Третия кръстоносен поход. Българите се опитват да се възползват от него и предлагат помощ на Фридрих Барбароса срещу Константинопол. Кръстоносците обаче я отказват и продължават пътя си. След отминаването на кръстоносната заплаха Исак II Ангел се заема с подготовката на нов мащабен поход срещу българите.
През 1190 година отново лично императорът повежда византийската армия срещу България. Флотът се насочва към Дунавската делта, а водената от василевса войска преминава отвъд Стара планина, край Анхиало. Исак II Ангел, който очаква отново лесно да прогони българите, остава изненадан. Той намира българските крепости укрепени с нови стени, при много от тях са издигнати и кули. Защитниците им действат с вещина и не излизат на открит бой, а се защитават от крепостните стени. Това е причината за два месеца императорът да не успее да постигне нищо съществено. Така той достига до Търново и го обсажда, но добре укрепеният град задържа обсадата, като тя се проточва без изгледи за успех скорошен негов успех. Междувременно Исак II Ангел започва да се притеснява за своя тил, от където всеки момент може да бъде нападнат от куманите, които са съюзници на България. Изобретателният Асен предусеща това. Той изпраща при византийците мним дезертьор, който съобщава на императора, че голяма куманска войска е преминала река Дунав, за да се притече на помощ на обсадения град. Исак II Ангел, обхванат от тревога, решава да снеме обсадата и по възможно най-краткия път да премине Стара планина. Българският дезертьор, на когото императора се доверя, му посочва като най-кратък именно пътят през теснините на Тревненския проход.
Византийската армия е разделена на три части. Начело е авангардът воден от Мануил Кумица, след него се движат главните сили, начело на които е лично императорът. В тях се намира и цялата императорска свита, а също така и обоза, който е претоварен от плячка. След основните сили е ариергардът, воден от севестократор Йоан Дука.
Според някои изследователи българската армия предприема успоредно преследване на византийците, докато според други тя е предварително разположена на мястото избрано за засада. Византийците достигат Тревненския проход, но вместо да се хвърлят моментално в атака срещу тях, българите проявяват голяма вещина, като оставят авангардът да премине необезпокояван. Така той остава изолиран от предстоящото сражение, което дава възможност по-лесно да бъдат разбити основните части на противниковата армия. Когато уреченото място е достигнато от главните сили, отгоре им се изсипват множество камъни и стрели. С мощен боен вик българите атакуват преди византийците да са успели да се окопитят. Имперската войска опитва да се съпротивлява и да отстъпи организирано, но този неин опит е пресечен. Притиснати от българите, в техните редици настъпва пълен хаос. Всеки се опитва да спаси само себе си. Сред уплашените ромеи е и самият император. За да бъде изваден невредим от сражението, неговата свита му пробива път през византийската армия. По този начин, за да се осигури бягството на императора, падат убити много византийски войници, които застават на неговия път. Бягството му е толкова главоломно, че той изгубва шлема си, както и много други свои лични вещи. След като се оттегля от сражението той успява да застигне авангарда при крепостта Крън.
Ариегардът, воден от Йоан Дука, вместо да се притече на помощ на войската, водена от василевса, чувайки за нападението с помощта на пленен от него българин намира обходен маршрут и преминава Стара планина успешно.
Византийската армия е разбита. Исак II Ангел е унизен, а пуснатият от него лъжовен слух за победа на ромеите бързо е опроверган, както се изразява Никита Хониат от : „голямата загуба на хора изпълнила градовете с плач и накарала жителите на селата да пеят тъжни песни“. След победата в ръцете на българите попада голяма плячка, придобити са и множество оръжия. Триумфът им в битката им дава самочувствието, от което имат нужда в предстоящата борба. Пред тях се открива широко поле на действие от Тракия до Македония. На ромеите става ясно, че България е възстановена, и че тя отново е фактор, с който в бъдеще ще трябва да се съобразяват.
