В Чакаларово първото светско училище е било открито през 1921 година в помещение с две стаи. Първият светски учител е жена Минка Добрева – съпруга на граничен офицер – майор Добрев, служещ в Чакаларово. Броят на учениците е бил около 20.
През 1925-26 година се открива долно Чакаловско народно основно училище “Иван Вазов” (с перспектива за основно училище), а в горната махала остава – горно Чакаловско. През 1936-37 година двете училища се обединяват в НОУ с.Чакаларово в ново построеното училище.
Нова крачка се прави през 1953 година, когато се открива прогимназия, с първия директор – Пенка Георгиева.
През 1955/56 година училището прераства в седмокласно.
През 1962-63 година се открива първия етап (административна част ) в училищната сграда. Училището прераства в осмокласно с 8 паралелки в началния и 8 паралелки в средния курс.
През 2017 година се навършват 96 години от откриването на първото светско училище в Чакаларово.
