Отборът по футбол и крикет Милан е основан на 16 декември 1899 г. от англичанина Алфред Едуард, който също така е и първият президент на Милан. Неговият приятел Херберт Килпин е първият капитан и треньор на Милан.Клубът се популяризира все повече и повече и трупа много фенове. Така Росонерите се регистрират в Италианската футболна федерация, където с течение на времето се превръщат в един от най-успелите отбори. Първият мач е изигран на 11 март 1900 г. срещу друг милански отбор – Медиалано, мач в който Милан постига победа с 3-0. Първият официален мач на Милан е срещу отбора на Торино на 15 април 1900, резултатът е 3:0 за Милан.

 

Успехите съвсем скоро идват и Росонерите печелят първата си титла на Италия през 1901 г., побеждавайки Дженоа с 1-0. Следват трофеи през 1906 г. и 1907 г. с победи срещу Ювентус, Торино и Андреа Дория. Първото дерби с ФК Интер Милано е изиграно на 15 октомври 1908 г. и завършва с победа за Милан с 2-1. Звездата на Росонерите за този период е Ренцо Де Веки, брилянтен талант за времето си.От 1916 г. до 1919 г. първенствата в Италия, а и в другите големи европейски страни са спрени поради настъпилата Първа световна война. Така през 1915 г. и 1916 г. първенството е заменено от турнир на име „Федерална купа“, спечелена отново от грандиозния Милан.

През 1929 г. президентът Пиетро Пирели открива новия стадион на отбора – „Сан Сиро“. В периода между двете световни войни Милан не изживява най-бляскавите си години и постига две трети места през 1938 г. и 1941 г. Между другото Милан сменя името си за трети път и вече е с останалото и до днес име AC MILAN.През периода на войните отборът е принуден да си смени името на „Милано“, но след приключването на войната отново е върнато старото име „Милан“. След този период започват много реформи в Италианската федерация, като една от основните е забраната за повече от пет чужденци в отбор. Така ръководството на Милан предприема хитър ход и се възползва изключително добре от тази забрана, като привлича в редиците си шведското трио: Гунар Грен, Гунар Нордал и Нилс Лидхолм. Te се явяват като спасителите за Милан. Нордал става най-резултатният нападател на червено-черните със своите 210 гола в 257 мача. Грен и Лидхолм могат да бъдат гордо обявени за господари в средната линия на клуба. Шведското трио безспорно изиграва важна роля за спечелването на първенството на Италия — Скудетото през 1951, 1955, 1957, 1959. Също така Милан достигат до финала на Шампионската лига през 1958 г. И печелят Купата „кеето сенга“.

В края на 50-те години на 20 век още три големи звезди се присъединяват към редиците на Милан. Това са Алтафини, Скиафино и Джани Ривера, които били закупени за рекордните за времето си $ 2 000 000.През 1960-те се оказват златната ера за Росонерите. Спечелвайки през 1962 г. Скудетото, Милан се подготвят за спечелването на първата им титла на Европейските шампиони, която идва през 1963 г., когато надиграват отбора на Еузебио – Бенфика. „Орлите“ повеждат в резултата с гол именно на Еузебио, но благодарение на два гола на Алтафини, Милан успява да завоюва първата си европейска купа, която е и първата спечелена от италиански отбор. Треньорът Нерео Роко може да се похвали и с много други звезди в редиците си като Чезаре Малдини, Греци и Джовани Трапатони. През 1967 Милан печели и първата си купа на Италия, като на финала побеждава Калчо Падуа с 1-0. През следващата 1968 Росонерите правят дубъл. Следващият сезон идва и така жадуваната втора купа на Европейските шампиони срещу силния отбор на Кройф – Аякс. Предвождани от Прати, който вкарва хеттрик и Джани Ривера, Милан пируват насред Сантяго Бернабеу. Също така трябва да се отдаде нужното на другите звезди на Милан като Шнелингер и Сормани. Освен това Джани Ривера е награден със Златната топка, ставайки първият италианец с това отличие. Милан се изправят срещу Естудиантес в борба за Междуконтиненталната купа и печелят с 1-2 след продължения.

1970-те години се явяват като преходни поради много причини като едни от тях са умората или преместването в други клубове на играчи като Шнелингер, Трапатони, Сормани и Прати, а Ривера е вече възрастен. Милан финишира на втора позиция в Серия А три години подред. През 1972 успяват да спечелят купата на Италия побеждавайки Наполи с 2:0. Също така отборът от Милано завоюват втората си купа на носителите на купи (КНК) побеждавайки Лийдс с 1-0. През 1979 Милан печели 10-тата си шампионска титла на Италия и така през последната година от престоя на Ривера в Милан, Росонерите имат честта да носят на фланелките си звездата, която слага всеки отбор при спечелване на 10 шампионски титли. Една легенда се отказва, а друга прави своя дебют за Милан – Франко Барези. Това се случва в период, когато представянето на Милан в Европа е много слабо, а именно – загуби от Бетис, Манчестър Сити и Порто.След скандал с уредени мачове и корупция през 1980 година Милан е принуден да играе за първи път в историята си в Серия Б. След много добра игра отборът се завръща в Серия А като завършва на първо място.

През 1986 г. Силвио Берлускони купува Милан. Ставайки новият президент, Белускони спасява отбора от фалит. Влагайки много пари в детско-юношеската школа и в тренировъчната база — Миланело, Милан отново става световноизвестен отбор. Отборът е подсилен с играчи като Коломбо, Анчелоти, Донадони, Масаро, Гали и холандското трио Ван Бастен, Гулит и Рийкард. Заменяйки легендата Лидхолм и назначавайки на треньорския пост неизвестният тогава Ариго Саки, Белускони прави важна стъпка в изграждането на страховития Милан. С бавен, но сигурен старт, отборът започва да демонстрира своя потенциал и с атакуващ футбол и много добре оттренирана тактика в защита, Росонерите се превръщат в истинско страшилище за съперниците си. Под прожекторите през 1988 г. се оказват отборите на Милан и отбора на великия Марадона – Наполи. Побеждавайки с 3-2 Милан завоюват 11-та си титла в Калчото. Също така червено-черните от Милан печелят суперкупата на Италия срещу Сампдория с 3-1. През 1989 година Милан стига до финала на Шампионската лига и с два гола на Ван Бастен и Гулит побеждава Стяуа Букурещ. След няколко месеца идва и спечелването на европейската суперкупа срещу Барселона с 2-1, след което следва и победа над Меделин с 1-0 в спор за Междуконтиненталната купа. Историята се повторя и през 1990, когато с гол на Рийкард, Милан печели Шампионската лига с 1-0 срещу Бенфика. Също така „Росонерите“ печелят Суперкупата на Италия срещу Сампдория и Междуконтиненталната купа срещу Олимпия с 3-0. Ван Бастен и Рийкаард са обявени за играчи на годината и са специално наградени.

През сезон 1991-92 Милан вече има нов треньор, докато Саки става треньор на националния отбор. През своя първи сезон Фабио Капело става шампион на Италия без да загуби нито един мач. Отборът постига историческа серия без загуби, която продължава 58 мача. Така Милан завоюва три шампионски титли в Италия и три Суперкупи на страната. Този период се свързва с нови имена в редиците на клуба: Папен, Роси, Еранио, Бобан, Савичевич, Десаи и Панучи. Идва 1993, когато Франк Рийкард напуска отбора от Милан и се връща в Аякс. През 1994 червено-черните печелят 14-то си Скудето и 5-та Купа на Европейските Шампиони разбивайки Барселона с 4-0 в редиците си с Христо Стоичков. Това е невероятен резултат за отбор упрекван, че играе защитен футбол. Милан също така печели Европейската Суперкупа побеждавайки Арсенал с 2-0. Водени от носителя на Златната топка от 1995 г. Джордж Уеа, през 1996 г. 15-та титла на Италия вече е реалност. За съжаление това се оказва период, в който и другите две холандски звезди напускат клуба. През своята кариера в Милан Марко Ван Бастен печели три Златни топки през 1988, 1989, 1992 г. Преди него през 1987 г. Гулит завоюва това отличие. Ван Бастен се отказва от футбола поради тежка контузия, а Гулит преминава в Сампдория. Капело напуска клуба и заминава за Мадрид, където води Реал, а на негово място идва Оскар Табарез. Само за няколко месеца Табарез е заменен от Ариго Саки, който бе заменен през 1998 г. от Капело. Грандиозният Милан е към края си след отказването на Барези и Тасоти. В този период отново се закупуват „големи звезди“ с надежда за успехи.

Президентът решава да направи важна стъпка в историята на клуба и назначава за треньор направилият чудеса с отбора на Удинезе Алберто Дзакерони. Също така закупуването на тарана Оливер Бирхоф и на защитника Хелвег изиграват важна роля в съставянето на боеспособен отбор. 1999 г. се оказва много успешна за Росонерите като се има предвид периода от няколко годишна суша. С една невероятна серия от 10 поредни победи в края на сезона Милан успя да стигне и изпревари Лацио и така се стигна до 16-та титла на Италия. Така Алберто Дзакерони се присъединява към Нерео Роко, Ариго Саки и Фабио Капело спечелвайки титлата на страната още в първата си година начело на клуба. За съжаление представянето на клуба на европейската сцена е прекалено разочароващо и Дзакерони е сменен през 2001 от Чезаре Малдини и Мауро Тасоти. На 11 май 2001 г. Милан разгромява градския съперник Интер с 6-0.

За сезон 2001/02 начело на клуба застава турският треньор Фатих Терим, но само след няколко месеца той е уволнен и на неговия пост застава Карло Анчелоти. Тежки и многобройни контузии на основни играчи като Руй Коща, Шевченко, Малдини, Индзаги, Албертини и Амброзини направиха старта на Анчелоти много труден.Сезон 2002/03 се свързва с много значими трансфери. На Сан Сиро пристигат Алесандро Неста, Ривалдо и Кларънс Сеедорф. След успешно участие в третия квалификационен кръг на Шампионската лига Милан започват сезона със стил. Росонерите доминират по невероятен начин и в Калчото и в Шампионската лига благодарение на звезди като: Индзаги, Сеедорф, Дида, Пирло. Паоло Малдини и Алесандро Костакурта заздравиха защитата. По един блестящ начин с красива и ефектна игра червено-черните стигат до фазата на директните елиминации в Шампионската лига, където се изправят срещу младия отбор на Аякс. След 0-0 в Амстердам двубоя реванш на Сан Сиро се очаква с голям интерес. Навярно подценили мача момчетата на Карло Анчелоти са притиснати до стената и в 93-та се стига до 3-2. На полуфинала противник е вечният враг — Интер. След две ремита 0-0 и 1-1 Росонерите стигат до финала благодарение на гол на чужд терен отбелязан от Шевченко. Финалът в Манчестър срещу отколешния им противник Ювентус се оказва много интересен, въпреки че резултатът в редовното време е 0-0. Стига се до продължения, където отново никой не успява да отбележи и така спорът трябва да се реши с дузпи. Шевченко вкарва решаващата дузпа и така Милан вдига шестата си купа на европейските шампиони. Освен това Росонерите завоюват още една купа на Италия, след като побеждават Рома на финала с 4-1 в първия мач. На реванша пред 80 000 зрители Паоло Малдини вдига купата на Италия и така ознаменува невероятен дубъл.

Сезон 2003/04 започва със спечелването на още една европейска купа. След победа с 1-0 над Порто в битката за Суперкупата на Европа Милан прибавя и този трофей във витрината си. Отново Шевченко е човекът, който е разликата между двата отбора. Талантът на Шевченко не остава незабелязан и той печели Златната топка през 2004 г. Революционна стъпка е привличането на младата бразилска звезда Кака. Бразилецът е брилянтен и оказва изключително важна роля в спечелването на 17-то Скудето за клуба. Депортиво детронира Европейския клубен шампион и така Анчелоти не успя да защити титлата, която завоюва. На 25.05.2005 г. Милан се изправя на отново на финала на Шампионската лига, но този път в Турция на стадион “Ататюрк” срещу Английския гранд Ливърпул в борба за 7 Титла на европейските шампиони, но тази мечта не става реалност след като е пропиляна преднина от 3 чисти гола след първите 45 минути. Малдини и Креспо на 2 пъти довеждат резултата до 3-0, което може би накара футболистите на Карло Анчелоти да подценят своя противник и така бляскавият Ливърпул доведе резултата до 3-3. Стига се до продължения, където Шевченко имаше много изгодно положение в 117 минута, но за съжаление не успява да запази хладнокръвие и Дудек го надиграва. Така се стига до дузпите, най-напред Серджинъо изкара високо над вратата след него и Андреа Пирло не успя да реализира. Решаващата дузпа е пропусната от Шевченко и така Ливърпул триумфира с купата.

Следващият сезон 2005/2006 се оказа отново „сух“. Росонерите за втора поредна година остават без титла. Палермо се оказва камъчето, което обърна колата на Анчелоти и неговите футболисти по пътя им към спечелването на Купата на Италия. В Шампионската лига Милан се представят доста добре. Почти никой не ги слага в сметките имайки предвид средната възраст в състава, но Росонерите достигат до полуфинала по един невероятен начин. Отстранявайки Байерн с победа с 4:1 на “Сан Сиро”, последва отстраняване на Лион с 3:1 отново на “Сан Сиро”. Тогава дойде и полуфинала, където червено-черните се изправят срещу бъдещия Европейски Шампион Барселона. Минимална загуба в Милано намалява значително шансовете на Карло Анчелоти да доведе отбора си до финала в Париж. Така след две седмици “каталунците” посрещнаха Шевченко, Кака, Гатузо с доста голямо самочувствие. В един доста драматичен мач, в който не липсваше нищо освен голове Барса и Милан завършват 0:0 и така бившият отбор на Христо Стоичков стигна до финала, където се изправя срещу Арсенал. Главното действащо лице в този мач се оказва съдията Маркус Мерк, който по най-нелеп начин “удари едно рамо” на домакините като отменя гол с глава на Андрий Шевченко. След дълги разследвания УЕФА потвърждават, че голът е редовен и така Маркус Мерк е наказан да не свири мачове на Италия и Украйна на Мондиала в Германия през 2006 г. В Калчото нещата се повтярят от предходната година. Милан отново остава на второ място спечелвайки 88 точки.

През лятото на 2006-та отборът на Милан отново е забъркан в грандиозен скандал с уговаряне на мачове. От цялата тази история най-ощетени остават шампионите Ювентус. Те са изпратени в Серия „Б“, като последните две титли им бяха отнети. На Милан бяха отнети точки, които автоматично отредиха на отбора трето място и така за шампион за изминалия сезон бе обявен Интер. Доста солидна глоба и наказание да започне с минус осем точки бяха наказанията за отбора на Силвио Берлускони. Също така Росонерите трябваше да започнат борбата в лигата от третия предварителен кръг. Там те се изправиха срещу Цървена Звезда. Карлето успя да надъха своите момчета и те победиха и влезнаха в групите.В първенството, Милан започна доста добре, но това бе само първите кръгове. От там нататък дяволите от Милано започнаха да трупат равенство след равенство и започнаха да показват доста слаби игри. Стигна се до момент, в който Анчелоти бе пред уволнение, защото Милан се подвизаваше в долната половина на класирането. В общи линии сезонът бе доста слаб, но дойде и зимният трансферен прозорец, в който на „Сан Сиро“ акостира Роналдо. Отборът сякаш се вдъхнови и си подобри играта. Започнаха да се трупат победи, както в Калчото, така и в Шампионската лига. В първенството достигат до челното и даващо право на участие в лигата четвърто място. В най-престижният турнир са постигнати победи над грандове като Байерн и Манчестър Юнайтед, за да се спечели виза за финала, където противник отново е Ливърпул. Момчетата на Карло победиха с 2-1 и така спечелиха седмата купа в историята си.