Театъра: Холанд започна да танцува на хип-хоп класа в танцовото училище Nifty Feet в Уимбълдън. Неговият потенциал бе забелязан от хореографката Лин Стюа (която беше сътрудник на Питър Дарлинг, хореограф на Били Елиът и Били Елиът Музиката), когато участва в танцовото си училище като част от фестивала за танци в Ричмънд през 2006 г. След осем прослушвания и две последователни години на тренировка, на 28 юни 2008 г. Холанд направи дебюта си в „Уест Енд“ в „Били Елиът Мюзикъл“ като Майкъл, най-добрият приятел на Били. Той даде първото си изпълнение в главната роля на 8 септември 2008 г., получавайки положителни известия. През септември 2008 г. Холандия (заедно със съпругата си Танер Пфлугер) се появи в телевизионната програма на канал FIVE и даде първото си телевизионно интервю. През следващата година той бе включен в предаването ITV1 The Feel Good Factor . На премиерата на 31 януари Том Холанд и двамата актьори, които играят и главната роля, Pflueger и Layton Williams, изпълниха версията на „Angry Dance“ от Били Елиът, Музикалното, след което Холанд бе интервюиран от водещата Myleene Klass. Той обучава петима британски ученици за танцова програма, която се изправят пред последния спектакъл „Feel Good Factor“ на 28 март 2009 г. 
На 8 март 2010 г., за да отбележат петата годишнина на Били Елиът Музиката, четирима настоящи Били Елиътс, включително Холанд, бяха поканени на 10 Даунинг стрийт, за да се срещнат с премиера Гордън Браун. Том Холанд бе избран да бъде водещ в петата годишнина на 31 март 2010 г. Холанд се появява редовно като Били в Били Елиът Музиката, като се върти с още трима изпълнители до 29 май 2010 г., когато завърши тичането си.
Телевизията: През 2015 г. Холандия се появява в четири епизода на телевизионния сериал BBC Two Wolf Hall, като Грегъри Кромуел, син на главния герой Томас Кромуел, изигран от Марк Риланс. По-късно той се появява в епизод на битката Syn Sync, в която побеждава Зендая. Холанд представи наградата за най-добър визуален ефект на 90-те годишни награди на академията, в която Оскар бе спечелен от Блейд Фунер 2049.
Киното: През 2011 г. Холанд бе представена в британската версия на анимационния филм Arrietty, продуциран от японското студио Ghibli. Той даде глас на главния герой Шо. Холанд 
направи своя дебют в „Невъзможното“, режисиран от Хуан Антонио Байона, заедно с Наоми Уотс и Юън Макгрегър. Холанд беше възхвалявана толкова високо, че дори имаше слухове, че е претендент за номинация за Оскар. Филмът е премиерът на Международния филмов фестивал в Торонто на 9 септември 2012 г. и е критичен и търговски успех, спечелвайки $ 180,3 милиона в световен мащаб и Том Холанд спечели универсална похвала от критиците и няколко награди като Наградата на Националния съвет за преглед за пробив и Лондонските филмови критици Кръгла награда за млад британски изпълнител на годината.
Том Холанд играе ролята на Исак в драматичния филм „Как живея сега“, който беше пуснат в Обединеното кралство на 4 октомври 2013 г., заедно с Саорай Ронан и заедно с Томас Никърсън във филма „Сърцето на морето“ (2015) от Рон Хауърд.
През 2016 г. той играе Брадли Бейкър във филма Edge of Winter, където участва заедно с Джоел Кинаман и Пърси Уинс Уайт. През 2017 г. Холанд играе заедно с Чарли Хунъм в драматичния филм The Lost City of Z, режисиран от Джеймс Грей и пуснат през април на положително критично приемане.
През 2017 г. той участва заедно с Ричард Армитаж и Джон Бернтал във филма „Поклонение“. Филмът се състоя на 23 април 2017 г. на филмовия фестивал „Трибека“ в секции „Viewpoint“. Също през същата година Том Холанд играе Самюъл Инсул в „The Current War“ на Alfonso Gomez-Rejon, която премиеше на Международния филмов фестивал в Торонто.
