На 23 юни 2015 г. е обявено, че Холанд е хвърлен като тийнейджър Питър Паркър / Спайдър-Ман [26] и неговият „живот е обърнат с главата надолу“, както той по-късно tweeted. Като част от Marvel Cinematic Universe, той се появява за пръв път като Spider-Man в Captain America: Civil War (2016). Филмът е огромен критичен и комерсиален успех, надхвърлящ 1,1 млрд. Долара в световен мащаб, което го прави най-скъп филм от 2016 г., като Холанд получава критична хвала.
През юли 2017 г. Spider-Man: Homecoming бе освободен, в който Том Холанд повтори ролята си от „Капитан Америка“: Гражданска война. Получавайки 117 027 503 долара в пощенските кутии в първия си уикенд, Homecoming получи положителни отзиви, а Холанд значителна похвала, като външният му вид се нарича „звезда, изпълнявана от роден актьор.“ Холанд повтори Spider-Man in Avengers: Infinity War, която беше пусната на 27 април 2018 г. Той има шест картинни сделки с „Марвел Студиос“, като не включва кампанията „Капитан Америка: Гражданска война“.
