Николай Лилиев роден е в семейство на потомствени учители и свещеници, но от малък остава кръгъл сирак. Основно образование получава в родния си град, а после завършва търговска гимназия в Свищов през 1903.
Литературните му интереси се проявяват още през ученическите години, но тласък за поетическа изява му дава срещата с Димитър Подвързачов към края на 1903 година. По това време Лилиев е чиновник в старозагорската земеделска банка и е отпечатал само две пародии в сп. „Българан“, подписани с инициали.
През 1905–1906 година следва три семестъра литература в Лозана, откъдето изпраща стихове в списанията „Ново общество“ и„Демократически преглед“.Живее в една квартира с Хр.Досев и е близък до неговите толстоистки търсения. През 1907 е чиновник вДолна баня,където се запознава със С.Ничев -основал толст.комуна там; запознава се и с Димчо Дебелянов, среща се за пръв път сВладимир Василев и Боян Пенев, с които е свързана творческата му съдба. През 1908–09 година е учител в III мъжка гимназия в София. Заедно с Димчо Дебелянов се радва на покровителството на Димитър Подвързачов и на приятелството на млади поети, журналисти и художници от неговия артистичен кръг. Същата година в сп. „Съвременник“, № 2, под стихотворението „An die Natur“ („Към природата“) за пръв път се подписва с псевдонима Николай Лилиев, измислен от редактора на списанието Г. Бакалов.
