2008 г. В началото на годината участва на серия от турнири ITF Фючърс в Испания, като постига по-значителни успехи на двойки. Играе на финал в Майорка (с партньор Хуан-Алберт Вилока-Пуиг), а на турнира в Мурсия печели първата си титла при мъжете с Карлос Поч-Градин. През април дебютира с победа за отбора на България за Купа Дейвис. През май печели и първия си ITF Фючърс турнир на сингъл във Валдорейкс, като стартира от квалификациите.През юни дебютира в основната схема на турнир от ATP World Tour в Хертогенбош (Холандия), но губи още в първия кръг от Игор Андреев с резултат 1 – 6, 3 – 6. След победата си на юношеския ЮС Оупън печели последователно два ITF Фючърс турнира в Испания с награден фонд $15 000. През октомври получава уайлд кард за турнира от сериите Мастърс на ATP в Мадрид и за турнира на ATP в Базел. В Мадрид губи в първия квалификационен кръг от французина Флоран Сера с резултат 3 – 6, 3 – 6. В Базел постига първа победа в квалификациите на турнирите от ATP World Tour, като побеждава чеха Иржи Ванек в равностоен двубой продължил 2 часа и 22 минути с резултат 7 – 5, 4 – 6, 7 – 6(8 – 6).
2009 г. На 10.02.2009 година Григор Димитров поднася голямата изненада в първия кръг на турнира по тенис на ATP на твърди кортове в Ротердам с награден фонд 1,445 милиона евро, отстранявайки 23-ия в световната ранглиста Томаш Бердих. Така той постига първата си официална победа в основната схема на турнир от ниво ATP World Tour. 17-годишният българин се разправя с чеха в три сета 4 – 6, 6 – 3, 6 – 4 и получава възможността да премери сили с тогавашния номер едно Рафаел Надал. Губи в много оспорван мач в три сета 5 – 7, 6 – 3, 2 – 6, но след това влиза в Топ 400 на световната ранглиста на ATP. След доброто си представяне в Ротердам получава уайлд кард и за турнира на ATP – Оупън 13 в Париж. Губи в първия кръг от осмия в световната ранглиста Жил Симон в три сета.[10] От февруари се подготвя в академията „Муратоглу“ в Париж под ръководството на Петер Лундгрен. През август 2009 г. участва на ATP Чалънджър турнир в Истанбул, където в първи кръг печели срещу французина Никола Маю (поставен под №7), но губи във втори кръг. В същия турнир достига до финал на двойки. На турнира ATP Чалънджър в Търнава печели първата си титла в състезание на Асоциацията на професионалните тенисисти – на двойки с Теймураз Габашвили.
2010г.В средата на годината Григор Димитров се разделя с треньора си Петер Лундгрен и започва да се подготвя при Питър Макнамара. [11] През юли и август побеждава в ITF Фючърс турнирите в Трир, Дортмунд и Ирун. Веднага след тях регистрира най-големия си успех до този момент, като печели и първия си ATP Чалънджър турнир на сингъл в Женева, побеждавайки на финала 118-тия в световната ранглиста за мъже Пабло Андухар с резултат 6 – 2, 4 – 6, 6 – 4. Впоследствие печели убедително и следващите два ATP Чалънджър турнира, на които участва в Бангкок (Тайланд). Тези резултати го изкачват на 136-то място в световната ранглиста на ATP за мъже. През октомври Григор Димитров взима участие на ATP Чалънджър турнира в Орлеан (Франция), където на полуфинала отстранява 32-ят в света – Микаел Льодра (поставен под №1). На финала губи от французина Никола Маю.
Григор Димитров с шампионски трофей (Apano Cup)
2011 г. В началото на годината, Григор Димитров влиза за пръв път в топ 100 на световната ранглиста на ATP. През юни Гришо става първият българин, достигнал до финал на ATP World Tour турнир – на двойки в Ийстбърн, с партньор италианеца Андреас Сепи. Поради дъжд финалният мач е отложен, но впоследствие се доиграва, като Димитров и Сепи губят в два сета. През юни Григор Димитров става първият български тенисист, който е „поставен“ в турнир на ATP World Tour. Избран е за български тенисист на 2011 година от Българската тенис федерация. На 22.08.2011 г. достига 52-ро място в ранглистата на ATP, а в края на годината се разделя с треньора си Питър Макнамара.
2012 г.През януари на Хопман Къп – отборен турнир на Международната тенис федерация (ITF), Григор Димитров печели мача си срещу американеца Марди Фиш (тогава в Топ 10 на света).
През март Димитров печели за първи път мач, на ниво ATP, срещу съперник в топ 10 на световната ранглиста, чеха Томаш Бердих. [14] Също така, през тази година Димитров става първият и единствен български тенисист, достигнал до полуфинал на турнир от ATP World Tour. Той прави това 3 пъти – през юни на турнира на трева в Куинс, Лондон и 2 пъти в турнири на клей през юли – Бощад и Гщаад. На 05.11.2012 г. за първи път се изкачва в Топ 50 на световната ранглиста на Асоциацията на професионалните тенисисти ATP на рекордното до този момент за него и българския мъжки тенис 48-мо място и завършва сезона на тази престижна позиция. Въпреки това Гришо напуска тенис академията на Патрик Муратоглу в Париж, и започва да тренира в шведската академия „Good To Great“, управлявана от бившите професионални тенисисти Никлас Култи, Микаел Тилстрьом и Магнус Норман.
2013 г. Първа титла от Световния Тур на ATP: В началото на януари, на турнира ATP World Tour 250 в Бризбейн (Австралия), в първия кръг надделява над Браян Бейкър, като постига своята победа № 50 в Световния Тур. След това отстранява последователно Милош Раонич, Юрген Мелцер, Маркос Багдатис и за първи път в своята професионална кариера се класира за финал на сингъл на турнир от ATP Световен Тур. Там отстъпва на намиращия се на 3-то място в световната ранглиста Анди Мъри с 6 – 7, 4 – 6. На двойки заедно с Кей Нишикори, достига до полуфиналите, но японецът се отказва поради контузия. След успешното си представяне, на 07.01.2013 г. достига до 41-во място в световната ранглиста. После участва на турнира ATP World Tour 250 в Сидни, но губи в първи кръг от Фабио Фонини.
Григор Димитров в отбора на България за Купа Дейвис.
На Открито първенство на Австралия отстъпва в първи кръг на французина Жулиен Бенето, но на двойки с партньор Маркос Багдатис стигат до 1/8 финалите, където след много оспорван мач са победени от колумбийците Кабал и Фара с 6 – 7, 6 – 7. На 28.01.2013 г. се изкачва на 40-то място в световната ранглиста. Първите дни на февруари в София, Димитров участва в отбора на България в турнира за купа Дейвис, където в двубой от първи кръг на ІІ група – зона „Европа/Африка“ играха срещу състава на Финландия. В първият мач на сингъл, извоюва убедителна победа срещу Юху Пауку с 6 – 1, 6 – 1, 6 – 0, но в срещата на двойки с партньор Димитър Кузманов отстъпват с 2 – 3 сета на финландската двойка. Във вторият си мач на сингъл, Гришо отново спечели категорично с резултат 6 – 0, 6 – 3, 6 – 1 срещу Мике Континен, но това не бе достатъчно за крайната победа на българския отбор. След това се състезава на турнира ATP World Tour 250 в Загреб, но губи в първи кръг от Иво Карлович с 6 – 7, 6 – 7. При следващото си участие на ATP World Tour 500 в Ротердам, побеждава в първи кръг Бърнард Томич с резултат 6 – 3, 3 – 6, 6 – 3, но на двойки с партньор Маркос Багдатис губят от Кновле и Полашек. Във втори кръг Гришо побеждава Николай Давиденко с 7 – 5, 6 – 3, а в трети кръг печели срещу Багдатис с 6 – 7, 7 – 6, 6 – 3 и за първи път в кариерата си, се класира за полуфиналите на турнир от такъв ранг, където отстъпва на намиращия се на 7-мо място в световната ранглиста Хуан Мартин Дел Потро с 4 – 6, 4 – 6. След отличното си представяне в Ротердам на 18.02. се изкачва на 34-то място в световната ранглиста. От 25.02.2013 г. е № 33, а на 04.03. достига до 31-во място в света. На турнира в Индиън Уелс от сериите ATP World Tour Мастърс 1000, Григор започва участието си на двойки с партньор Фредерик Нилсен, като в първи кръг победиха със 7 – 5, 7 – 5 Айсам-Ул-Хак Куреши и Жан-Жулиен Роже. На сингъл, като поставен в основната схема, изиграва първия си мач във втори кръг срещу Матю Ебдън и печели с резултат 6 – 4, 6 – 4, но в трети кръг губи от водача в световната ранглиста Новак Джокович с 6 – 7, 1 – 6. В следващия си мач на двойки заедно с Нилсен отстъпват на Додиг и Мело. На следващото състезание от сериите ATP World Tour Мастърс 1000 в Маями, отново е поставен в основната схема и в първия си мач във втори кръг побеждава Симоне Болели с 6 – 4, 1 – 1 и отказване на италианеца. На двойки с Фредерик Нилсен отстраняват в първи кръг братята Райън и Крисчън Харисън с 6 – 2, 6 – 2. В следващата си среща Гришо и Нилсен побеждават силната двойка Леандер Паеш/Микаел Льодра със 7 – 6, 7 – 6 и се класират за четвъртфиналите на турнира. След това в трети кръг на сингъл отстъпи за втори път през годината на Анди Мъри с 6 – 7, 3 – 6. Димитров и Нилсен продължават великолепното си представяне в Маями, като българо-датският дует си осигурява място на полуфиналите след трудна победа с 6 – 4, 2 – 6, [10 – 7] над Томи Хаас и Ксавие Малис, но там победният им ход е спрян от опитните поляци Мариуш Фирстенберг и Марчин Матковски, надиграли ги с 4 – 6, 2 – 6.
На следващия турнир на който участва, отново от сериите ATP World Tour Мастърс 1000 в Монте Карло, Григор побеждава в първи кръг Ксавие Малис с резултат 6 – 3, 6 – 2. Във втори кръг, Димитров постига една от най-значимите си победи в досегашната си професионална кариера срещу световния № 10 Янко Типсаревич със 7 – 6, 6 – 1. Това бе втората му победа срещу тенисист от Топ 10 (първата бе през 2012 г. срещу тогавашния №7 Томаш Бердих в двубой от Мастърса в Маями). В трети кръг печели убедително срещу Флориан Майер с 6 – 2, 6 – 4 и за първи път се класира на четвъртфинал на турнир от такъв висок ранг, но там отстъпва след изключително оспорван двубой в три сета на Рафаел Надал с 2 – 6, 6 – 2, 4 – 6. След чудесното си представяне в Монте Карло, на 22.04., Димитров достига до 28-мо място в световната ранглиста. При следващото си участие на турнира от сериите ATP World Tour 500 в Барселона, започва на двойки с партньор Радек Щепанек, но губят срещата си с 6 – 7, 2 – 6 от Рикардо Мело/Иван Додиг. В мача си на сингъл отстъпва с 5 – 7, 1 – 6 на бившия №5 в света Томи Робредо. На турнира ATP World Tour Мастърс 1000 в Мадрид, Димитров побеждава в първи кръг с 6 – 2, 6 – 4 представителя на домакините Хавиер Марти. Във втори кръг Григор постигна изключително престижна победа над настоящия №1 в световната ранглиста Новак Джокович, надигравайки го със 7 – 6(8 – 6), 6 – 7(8 – 10), 6 – 3. Мачът е много оспорван и продължава 3 часа и 4 минути, като по време на срещата многохилядната публика на централния корт в испанската столица бурно подкрепя Григор и многократно скандира „Димитров, Димитров“. На двойки, Григор и Милош Раонич се изправят срещу Радек Щепанек и Томи Хаас, но отстъпват с 4 – 6, 4 – 6. В двубоя си от трети кръг на сингъл, Димитров губи с 6 – 3, 4 – 6, 1 – 6 от Станислас Вавринка. След участието си в Мадрид, на 13.05., Гришо се изкачва на 26-то място в световната ранглиста. На следващия турнир от сериите ATP World Tour Мастърс 1000 в Рим, той побеждава в първи кръг Маркос Багдатис с 6 – 3, 6 – 4. На двойки, първата ни ракета и Фредерик Нилсен отстъпват с 4 – 6, 3 – 6 на Скот Липски и Сантяго Гонзалес. Във втори кръг на сингъл, Димитров губи с 4 – 6, 4 – 6 от Ришар Гаске.
На Открито първенство на Франция, Григор започва участието си, като в среща от първи кръг се налага над Алехандро Фая с резултат 6 – 4, 1 – 0 и отказване на съперника му. Във втори кръг побеждава Лука Пуй с 6 – 1, 7 – 6, 6 – 1 и за първи път достига до трети кръг на турнир от Големия Шлем, но отстъпва с 2 – 6, 2 – 6, 3 – 6 на Новак Джокович. На двойки в първи кръг, Димитров с партньор Фредерик Нилсен спечелват мача си с 6 – 2, 6 – 7, 7 – 6 срещу Жереми Шарди и Лукаш Кубот, но във втори кръг губят от Бруно Соареш и Александър Пея с 3 – 6, 5 – 7. След това се състезава на турнира ATP World Tour 250 в Куинс, Лондон и се налага в първи кръг срещу Дуди Села с 4 – 6, 6 – 2, 7 – 6. Във втори кръг отстъпва на Лейтън Хюит с 4 – 6, 3 – 6.
На Уимбълдън Гришо стартира с победа в първи кръг срещу Симоне Болели с 6 – 1, 6 – 4, 6 – 3. След това, на двойки с партньор Фредерик Нилсен побеждават Виктор Троицки и Бърнард Томич, като при резултат 6 – 3, 1 – 2, австралиецът се отказва. Във втори кръг, след много напрегнат петсетов двубой, Димитров губи с 6 – 3, 6 – 7, 6 – 3, 4 – 6, 9 – 11 от словенеца Грега Жемля, а във втората си среща на двойки заедно с Нилсен отстъпват на Ненад Зимонич и Жулиен Бенето със 7 – 6, 3 – 6, 7 – 5, 2 – 6, 6 – 8. При следващото си участие, на турнира ATP World Tour 250 в Бостад, Григор побеждава в първи кръг Елиас Имер с 5 – 7, 6 – 2, 6 – 4, а във втори – Филипо Воландри с 2 – 6, 6 – 1, 6 – 4. На двойки в партньорство с треньора си Микаел Тилстрьом отстъпват в първи кръг на Йохан Брюнстрьом и Равен Клаасен с 6 – 1, 4 – 6, [4 – 10]. В трети кръг на сингъл, печели срещу Хуан Монако с 6 – 3, 6 – 2 и се класира за полуфиналите на турнира, но там отстъпва след оспорвана битка на Фернандо Вердаско с 6 – 7, 7 – 5, 5 – 7.
Григор Димитров с първата си титла в световния тур (ATP World Tour) в Стокхолм през 2013 г.
На турнира ATP World Tour 500 във Вашингтон, Димитров започва с успех, като на двойки с партньор Микаел Льодра побеждават в първи кръг Макс Мирни и Хориа Текау с 3 – 6, 6 – 3, [15 – 13]. В първата си среща на сингъл печели срещу Ксавие Малис със 7 – 6, 6 – 4. След това отстранява Сам Куери надигравайки го с 6 – 3, 6 – 2, но на четвъртфинала отстъпва на Томи Хаас с 6 – 7, 6 – 7. В следващия си мач на двойки побеждават американците Сам Куери и Стив Джонсън с 6 – 4, 6 – 3, но на полуфинала губят от Радек Щепанек и Марди Фиш с 3 – 6, 6 – 3, [6 – 10]. На турнира ATP World Tour Мастърс 1000 в Канада (Монреал), Гришо отстъпва с 4 – 6, 4 – 6 на Марсел Гранойерс в двубой от първи кръг, но на двойки с Филип Колшрайбер побеждават Франк Данчевич и Адил Шамасдин със 7 – 6, 6 – 4. Във втори кръг, обаче губят от Марк Лопес и Марсел Гранойерс с 3 – 6, 2 – 6. На следващия Мастърс 1000 в Синсинати, Григор Димитров побеждава в първи кръг Николас Алмагро със 7 – 6, 6 – 4, а след това и Брайън Бейкър, надигравайки го с 6 – 3, 6 – 2. В трети кръг отстъпва след оспорван мач на Рафаел Надал с 2 – 6, 7 – 5, 2 – 6. На 26 август, Гришо се изкачва на рекордното за него досега 66-то място в световната ранглиста на двойки.
На Открито първенство на САЩ, Димитров отстъпва в първи кръг на Жоао Соуса с 6 – 3, 3 – 6, 4 – 6, 7 – 5, 2 – 6. При следващото си участие, на турнира ATP World Tour 500 в Пекин губи в първи кръг с 4 – 6, 2 – 6 от Роберто Баутиста Агут, а на двойки заедно с Томи Робредо отстъпват на Фернандо Вердаско и Давид Мареро с 5 – 7, 7 – 6, [7 – 10]. На турнира ATP World Tour Мастърс 1000 в Шанхай губи в първи кръг с 3 – 6, 4 – 6 от Кей Нишикори. През м. октомври Григор Димитров започва работа с австралийския специалист Роджър Рашийд. Тяхното партньорство стартира по възможно най-добрия начин и малко след това на 20 октомври 2013 г. в Стокхолм на турнира Иф Стокхолм Оупън 2013 от сериите 250, Димитров печели първата си титла в Световния Тур на ATP, като на финала побеждава третия в света Давид Ферер. След този успех, Димитров се изкачва на 22-ро място в световната ранглиста. После на турнира ATP World Tour 500 в Базел, побеждава последователно Радек Щепанек и Александър Долгополов, след което на четвъртфинала отстъпва на своя идол Роджър Федерер, в първия мач помежду им. При следващото си участие, на турнира ATP World Tour Мастърс 1000 в Париж достига до трети кръг след победи над Микаел Льодра и Фабио Фонини и завършва сезона на престижното 23-то място в света.
2014 г. Дебют в Топ 10 на световната ранглиста: Започва сезона в ATP World Tour с участие на турнира от сериите 250 в Бризбейн, където постига по една победа на сингъл и двойки. На Открито първенство на Австралия Григор Димитров побеждава последователно Брадли Клан с 6 – 7, 6 – 4, 6 – 4, 6 – 3; Йен Лу с 6 – 3, 6 – 3, 7 – 6; Милош Раонич с 6 – 3, 3 – 6, 6 – 4, 7 – 6 и Роберто Батистута Агут с 6 – 3, 3 – 6, 6 – 2, 6 – 4. След тези четири победи се нарежда за първи път сред най-добрите осем тенисисти на турнир от Големия Шлем. На четвъртфинала губи в много оспорван мач от Рафаел Надал. След успешното си представяне в Мелбърн, Димитров се изкачва на 19-то място в световната ранглиста. На турнира ATP World Tour 500 в Ротердам, Нидерландия, постига една победа на сингъл срещу Дмитрий Турсунов с 6 – 1, 1 – 6, 6 – 4 и загуба от Ернест Гулбис с 4 – 6, 6 – 7(3 – 7).
На следващият турнир Абиерто Мехикано Телсел 2014 от сериите 500 в Акапулко, Мексико, е поставен под номер 4 и достига финалната среща след четири победи над Маринко Матошевич с 7 – 5, 6 – 1; Маркос Багдатис с 6 – 1, 6 – 4; Ернест Гулбис с 4 – 6, 7 – 6(7 – 2), 7 – 5 и Анди Мъри с 4 – 6, 7 – 6(7 – 5), 7 – 6(7 – 3). На финала, в много оспорван тричасов мач побеждава Кевин Андерсън с 7 – 6(7 – 1), 3 – 6, 7 – 6(7 – 5) и така печели втория си трофей в ATP World Tour и първия от сериите 500. По този начин Димитров достига 16-то място в световната ранглиста. На турнира Мастърс 1000 в Индиън Уелс започва като поставен в основната схема от втори кръг и побеждава Робин Хаасе с 6 – 4, 6 – 3, но в третия кръг отстъпва на латвиеца Ернест Гулбис с 6 – 2, 1 – 6, 5 – 7. На следващия Мастърс 1000 в Маями, побеждава испанеца Алберт Монтанес с 6 – 1, 6 – 7 и 6 – 3, но губи в третия кръг от японеца Кей Нишикори с 6 – 7, 5 – 7. След края на този турнир се изкачва на 15-то място в световната ранглиста. В началото на април в Атина, Димитров участва в отбора на България в турнира за купа Дейвис, където в плейофа за оставане във втора група – зона „Европа/Африка“ играха срещу състава на Гърция. Григор Димитров спечели с 6 – 3, 6 – 3, 6 – 0 мача си с Маркос Каловелонис и постига своята юбилейна победа № 100 в професионалния тенис (включват се срещите на сингъл в основните схеми на турнирите от Голям Шлем и ATP World Tour, както и мачовете поединично в 3 от 5 сета за отбора на България за купа Дейвис). На двойки с партньор Димитър Кутровски се наложиха над гръцката двойка с 7 – 6, 6 – 2, 6 – 4 и това беше достатъчно за крайната победа на българския отбор.
Позиция на Григор Димитров в ранглистата на ATP.
Преди участието си на следващия Мастърс 1000 в Монте Карло, достига до 14-то място в световната ранглиста. В Монако, Григор побеждава последователно испанците Марсел Гранойерс с 6 – 2, 4 – 6, 6 – 2 и Алберт Рамос с 4 – 6, 6 – 3, 6 – 4, но в третия кръг отстъпва на Давид Ферер. На турнира от сериите 250 в Букурещ Григор Димитров за първи път е поставен като водач в основната схема на турнир от ATP Световен Тур. Там побеждава последователно Иржи Весели със 7 – 6, 6 – 2; Сергей Стаховски с 6 – 3, 6 – 4 и Гаел Монфис с 5 – 1 и отказване на французина. На финала надиграва чеха Лукаш Росол със 7 – 6, 6 – 1 и така печели третата си титла в ATP World Tour. На турнира Мастърс 1000 в Мадрид, Димитров побеждава Пабло Карено Буста и Мариус Копил, но отстъпва в третия кръг на Томаш Бердих. На следващия Мастърс 1000 в Рим, Гришо надиграва последователно Едуар Роже-Васлен с 4 – 6, 6 – 3, 6 – 4; Иво Карлович със 7 – 6, 6 – 4; Томаш Бердих с 6 – 7, 6 – 2, 6 – 2 и Томи Хаас с 6 – 2 и отказване на германеца. След тези четири победи, на своя 23-ти рожден ден, Димитров достига за първи път до полуфинал на сингъл на турнир от такъв висок ранг. Там отстъпва на Рафаел Надал и след успешното си представяне се изкачва на 12-то място в световната ранглиста. На същия турнир на двойки с партньор Лукаш Росол побеждават три двойки и достигат до полуфинала. На Открито първенство на Франция, Григор беше спрян в първи кръг от Иво Карлович.
Григор Димитров на турнира в Куинс, Лондон през 2014 г. с първа титла на трева.
След това на турнира ATP World Tour 250 в Куинс, Лондон преодолява последователно Джеймс Уорд, Едуар Роже-Васлен, Александър Долгополов (отказване на украинеца) и на полуфинала намиращия се на трето място в световната ранглиста Станислас Вавринка. На финала побеждава след много оспорван мач Фелисиано Лопес с 6 – 7(8 – 10), 7 – 6(7 – 1), 7 – 6(8 – 6) и така печели четвъртата си титла (трета за годината и първа на трева) в Световния Тур.
На най-престижния тенис турнир в света Уимбълдън, Григор Димитров преодолява последователно Раян Харисън, Люк Савил, Александър Долгополов и Леонардо Майер. На четвъртфинала побеждава убедително намиращия се на пето място в световната ранглиста и действащ шампион на турнира Анди Мъри с 6 – 1, 7 – 6(7 – 4), 6 – 2. Така Гришо достига до първия си полуфинал на турнир от Големия Шлем, но отстъпва след много оспорван мач на Новак Джокович. След отличното си представяне, на 07 юли 2014 г. Григор Димитров дебютира в Топ 10 на най-добрите тенисисти в света и се изкачва на 9-то място в ранглистата на ATP. Преди участието си на Мастърс 1000 в Канада достига до 8-мо място в световната ранглиста, което е най-доброто му постижение до този момент. В Торонто, побеждава Доналд Йънг, Томи Робредо и Кевин Андерсън, но на полуфинала отстъпва на Жо-Вилфред Цонга. На следващия Мастърс 1000 в Синсинати беше спрян в първия си мач от Йежи Янович.
На Открито първенство на САЩ, Димитров побеждава Раян Харисън, Дуди Села и Давид Гофен, но на осминафиналите отстъпва на Гаел Монфис. След това на турнира в Пекин от сериите 500, преодолява последователно испанците Фернандо Вердаско и Пабло Андухар, но на четвъртфиналите беше надигран от Новак Джокович. На Мастърс 1000 в Шанхай надделява над Денис Истомин, но във втори кръг отстъпва на Жулиен Бенето. След това на турнира от сериите 250 в Стокхолм побеждава Теймураз Габашвили, Джак Сок и Бърнард Томич, но на финала беше надигран от Томаш Бердих. На турнира от сериите 500 в Базел, надделява последователно над Аленсандър Зверев и Вашек Поспишил, след което на четвъртфинала беше спрян от Роджър Федерер.
На последния турнир за годината в който участва, Мастърс 1000 в Париж, Гришо побеждава Пабло Куевас, но след това отстъпва на Анди Мъри.
Григор Димитров постига през 2014 г. 50 победи на сингъл и със завоюваните 3 титли приключва сезона на престижното 11-то място в световната ранглиста. В продължение на 15 последователни седмици, от 7 юли до 19 октомври, той беше в Топ 10 на най-добрите тенисисти в света. В края на декември бе избран за спортист № 1 на България за 2014 година.
2015 г. В началото на годината започва новия сезон в ATP Световен Тур с участие на турнира от сериите 250 в Бризбейн, където постига по две победи на сингъл и двойки и достига до полуфиналите. Там беше спрян от Роджър Федерер, а с партньора си на двойки Танаси Кокинакис отстъпват на Кей Нишикори и Александър Долгополов.
На Открито първенство на Австралия Григор Димитров побеждава последователно Дъстин Браун, Лукаш Лацко и Маркос Багдатис, но на осминафинала беше надигран от Анди Мъри. След това на турнира ATP World Tour 500 в Ротердам, постига една победа срещу Пол – Анри Матьо, но във втори кръг отстъпва на Жил Мюлер. На следващият турнир от сериите 500 в Акапулко, надиграва Филип Краянович, но после беше победен от Раян Харисън. В края на февруари отново се изкачва (за една седмица) в Топ 10 на най-добрите тенисисти в света. През март постига първа победа в кариерата си над Роджър Федерер с 6 – 2, 1 – 6, 7 – 5 в демонстративен мач в „Медисън Скуеър Гардън“, Ню Йорк. В САЩ, на турнирите Мастърс 1000 в Индиън Уелс и Маями се представя неубедително, като печели само първите си мачове, след което отпада. На следващия Мастърс 1000 в Монте Карло побеждава последователно Фернандо Вердаско, Фабио Фонини и намиращия се на девето място в световната ранглиста и действащ шампион на турнира Станислас Вавринка, но на четвъртфинала отстъпва на Гаел Монфис. По-нататък на дебютния турнир в Истанбул от сериите 250 спечелва две победи, (като тази срещу хърватина Иван Додиг е негова победа № 150 в професионалния тенис) и достига до полуфиналите. На Мастърс 1000 в Мадрид след три победи над Доналд Йънг, Фабио Фонини и деветия в световната ранглиста Станислас Вавринка, се класира на четвъртфиналите, но не успява да преодолее Рафаел Надал.
След това на Мастърс 1000 в Рим достига до втори кръг.
На Открито първенство на Франция, Григор отстъпва в първи кръг на Джак Сок. При следващото си участие на турнира в Лондон (Куинс клъб), вече от по-високата категория ATP World Tour 500, се представя колебливо и отпада във втори кръг.
На Уимбълдън, Димитров достига до трети кръг и отстъпва на 16-то място в световната ранглиста. След това се разделя с треньора си Роджър Рашийд. После участва в отбора на България в турнира за купа Дейвис срещу състава на Люксембург и постига две победи – по една на сингъл и двойки с партньор Димитър Кутровски. През август започва работа с треньора Йохан Ортегрен от шведската академия „Good to Great“.
До края на сезона участва в още 9 турнира, където не се представя по най-добрия начин и с общ баланс за годината от участията му на сингъл – 33 победи и 22 загуби, завършва на 28-мо място в световната ранглиста.
2016 г. В първите четири месеца на годината участва в 9 турнира и достига до 2 финала (Сидни и Истанбул) и полуфинал (Делрей Бийч). На следващите 5 турнира играта му е неубедителна и отпада в първи кръг. Колебливото му представяне през първата половина на сезона се отразява на класирането в световната ранглиста – 40-то място през м. юли.
През втората половина на годината Григор преодолява кризата и постига някои много добри резултати (финал на ATP 500 в Пекин; полуфинали на Мастърс 1000 в Синсинати, ATP 250 в Ченгду, Китай и ATP 250 в Стокхолм). Основна роля за подобряване на играта му изиграва новия му треньор Дани Валверду.
Димитров участва през сезона в 26 турнира на сингъл и постига 39 победи. Завършва годината на 17-мо място в световната ранглиста.
2017 г. Започва новия сезон с участие на турнира от ATP 250 в Бризбън по най-добрия начин, където след 5 спечелени срещи (три от които над тенисисти от Топ 10) завоюва своята пета титла в Световния Тур.
На Откритото първенство на Австралия Димитров постига последователно 5 победи срещу Kристофър О`Конъл, Хюон Чунг, Ришар Гаске, Денис Истомин, Давид Гофен и се класира за втория полуфинал в своята кариера (след Уимбълдън 2014) на турнир от Големия шлем. По пътя към финала беше спрян в изключително оспорван петсетов мач от Рафаел Надал. При следващото си участие на турнира от сериите ATP 250 в София след 4 спечелени мача, завоюва втората си титла за сезона и общо шеста в Световния Тур. На турнира от сериите ATP 500 в Ротердам печели 2 срещи и достига до четвъртфиналите. На първия турнир за годината от сериите Мастърс 1000 в Индиън Уелс побеждава Михаил Южни, но след това не успява да преодолее Джак Сок. На следващия Мастърс 1000 в Маями отстъпва в първия си мач на Гуидо Пея. На турнирите на клей от сериите Мастърс 1000 в Монте Карло и Рим се представя незадоволително, като отпада от надпреварите в първите си мачове. В Мадрид постига две победи и достига до третия кръг на турнира.
