2005 г. Обявен е за най-добър тенисист в Европа за момчета до 14 години, след като печели европейската титла на сингъл в своята възрастова група. Става европейски вицешампион и Балкански шампион от отборните първенства до 14 години. Завършва сезона като номер 1 в ранглистата на Tennis Europe при 14-годишните.
2006 г. Обявен е за най-проспериращият български тенисист от БФТ. Тренира няколко месеца в академията „Уейл“ в Оджей, Калифорния. Печели титлата на сингъл до 16 години на големия турнир за юноши и девойки „Еди Хер Интернешънъл“ във Флорида, САЩ. През същата година печели „Ориндж Боул“ в Кей Бискейн (Флорида, САЩ) – неофициално световно първенство по тенис при 16-годишните.
2007 г. Става Европейски шампион до 16 години в Москва, Русия без загубен сет. На Европейското отборно първенство до 16 г. в Ле Токе, Франция печели трето място заедно с Цветан Михов, Андреас Нейков и Марсел Радев (Григор участва в квалификациите, но не играе в заключителния турнир).Достига до финал на Откритото първенство на Канада (I категория) и на Открито първ
енство на САЩ на двойки с партньор Вашек Поспишил (Канада). През декември печели титлата на двойки на юношеския турнир от първа категория „Еди Хер Интернешънъл“ при 18 годишните заедно с Уладзимир Игнатик (Беларус). Достига до финал на сингъл на „Ориндж Боул“, но губи от Ричардас Беранкис (Литва). Дебютира при мъжете на ITF Фючърс турнира Zagorka Cup в София, но губи в три сета от третия поставен в схемата. През есента започва да тренира в Испания в академията Санчес-Касал, под ръководството на Емилио Санчес и Пато Алварес. В резултат на това през ноември достига до четвъртфинал на турнира ITF Фючърс в Гран Канария, Испания и дебютира в ранглистата на Асоциацията на професионалните тенисисти (ATP).
2008 г. На 6 юли печели шампионската титла на Уимбълдън при юношите, като на финала побеждава финландеца Хенри Континен с резултат 7 – 5, 6 – 3. Двамата са партньори в турнира по двойки, но се отказват от участие след победа в първи кръг. Победата в турнира на сингъл му гарантира уайлд кард за участие в Уимбълдън ‘ 2009 при мъжете. През септември става шампион и на Открито първенство на САЩ, побеждавайки на финала Девин Бритън с резултат 6 – 4, 6 – 3. След тази победа е № 1 в световната ранглиста за юноши.
