Хаджи Димитър е роден в Сливен в семейството на търговеца Никола и Маринка Асенови. Когато е на две години, той и семейството му отиват на поклонение в Йерусалим, и оттогава Димитър е хаджия.
През 1862 година Хаджи Димитър излиза в Балкана с чета и цяло лято броди из планината. През пролетта на 1864 г. се включва в четата на Стоян войвода от Сливен като знаменосец. Четата е от 12 души и има за задача да убие търновския гръцки владика. Преди да влязат в Търновочетата се разпада и четниците се отделят от войводата. Командването се поема от Хаджи Димитър, който ги повежда към Сливенския Балкан.
На 21 май 1865 г. в жилището на Георги Раковски се сформира чета, в която участват също Хаджи Димитър и Стефан Караджа. На 13 юни 1865г. четата преминава Дунава и се отправя към Котленския Балкан. Действа в района на прочутото хайдушко сборище Агликина поляна.
Знамето на четата на Хаджи Димитър и Стефан Караджа
Гробът на Хаджи Димитър, под връх Кадрафил, в Сърнена Средна гора, над с.Свежен
.jpg)
Паметник на Хаджи Димитър в с.Гавраилово
Родната къща на Хаджи Димитър в Сливен
През пролетта на 1866 г. от Румъния преминава чета от 20 души, ръководена от трима войводи: Желю войвода, Хаджи Димитър и Стефан Караджа. Стига до Сливенския Балкан, където се разделя на три. Действа до есента, когато се събира и връща в Румъния. През пролетта на 1868 г. в Румъния се сформира четата на Хаджи Димитър и Стефан Караджа. На5 юли 1868 г. четата преминава Дунав с една гемия. Първото сражение води с турска потеря от около 1000 души. Откъсва се от преследвачите и с нощен преход достига до Карапанова кория в землището на село Горна Липница. Тук на 7 юли четата води втория си бой, като нанася значителни загуби на противника си и дава един убит и двама ранени. На 8 юли става сражение около село Вишовград, в местността Дългидол. Днес там има изграден паметник.
На 9 юли в Канлъдере, местност в землището на Вишовград, на няколко километра на юг-югоизток от Дългидол, става кръвопролитно сражение, в което четата е разбита. Ранен и пленен е Стефан Караджа. Под ръководството на Хаджи Димитър останалите 58 души продължават към Балкана. Днес в местността Канлъдере, името на която означава „кървава река“ на турски, има паметник и чешма, посветени на загиналите четници. Местното население организира честване на четвъртата битка около 21 юли (9 юли стар стил).
На 18 юли 1868 г. при връх Бузлуджа (дн. Хаджи Димитър) в Шипченска планина става последното сражение на четата. Някои историци считат, че в тази битка е убит и Хаджи Димитър. След Освобождението, предполагаемите негови кости и тези на убитите четници, са пренесени от Бузлуджа и временно положени в ковчези в църквата „Св. Архангел Михаил“ в гр. Крън, Казанлъшко[3].
Според очевидеца Христо Македонски,[4] Хаджи Димитър е убит на връх Бузлуджа: „Хаджията с револвер в ръка се защитава, но падна убит.“
За края на Хаджи Димитър във вестник „Curier d’Orient“ от 18.VII.1868 г. е писано: „И от двете страни боят се води с жестоко упорство. Борбата продължи малко повече от пет часа… Хаджи Димитър, тежко ранен, малко остана да падне в ръцете на турските войници. Но въоръжен с револвера си, той се бори до последната минута с една енергия, достойна за друго по-добро време. Най-после и той падна. Саблята му, револверът, един телескоп и много писма се изпратиха на Митхад паша в Русчук…“.
За убийството на Хаджи Димитър на Бузлуджа свидетелстват и участвалите в погребението на убитите четници: „Свещеник Иван (Стоянов) от с. Хасът – пише З. Стоянов, – комуто е било позволено от властта да прибере костите на юнаците, и други очевидци разказват, че видели един труп измежду останалите, който имал на ръцете си изписани с барут – сабли, левове и буквите: Х. Д., а подобни знакове Хаджи Димитър е имал. Освен това живите му другари, които били закарани в Търново в началото на месец август, видели в тамошния конак войводската му униформа и саблята му. А един от другарите им, Христо (Н. Ф. – Кръстю) Минков, който бил докаран в Търново по-рано, видял и главата на Хаджията. Същото твърди и свещеник Стефан Петков от с. Енина.
За намерените в Хаджи Димитър вещи, за които споменава в. „Curier d’Orient“ вж. и в. „Дунав“ No 456 от 8 март 1870 г. Там е писано: „Саблята на речения Хаджи Димитър, която на чирена си имаше револвер, се предаде на негово височество Митхад паша… Дрехите му и днес се намират в първия табур, телескопа му е у мюлезимина Мехмед от третия табур, а пищовите му и до днес са в ръцете на Селим чауша, родом от Шуменското окръжие и чаушин в третия табур…“.
Според някои изследователи[5] [6]обаче, Хаджи Димитър е само тежко ранен на Бузлуджа и изведен от боя от трима свои четници, за три денонощия е отнесен на връх Кадрафил, в Сърнена Средна гора, близо до днешното селоСвежен (тогава Аджар). Там въпреки грижите на местни пастири, Хаджи Димитър починал от раните си около 29 юли/10 август 1868 г. Погребан е на същото място.[7] Дванадесет години по-късно, през ноември 1880, костите са препогребани тържествено в двора на църквата „Св. Св. Петър и Павел“ в с. Аджар от пловдивския викарен епископГервасий Левкийски (по-късно сливенски митрополит)[8]. Малко по-късно майката на Хаджи Димитър прибира тези кости и те са препогребани в църквата в кв. Клуцохор в Сливен. През 1970 г. във връзка с цялостно преустройство на къщата музей „Хаджи Димитър“ и възстановяването на съборените сгради костите са предадени в Окръжния исторически музей в Сливен.
Известният възрожденски деец д-р Васил Берон е издирвал сведения за Хаджи Димитър. В своите „Археологически и исторически изследвания“ (Търново,1886 г.), той описва една своя среща през есента на 1868 г. в Болград (Бесарабия, дн. в Украйна) с един от оцелели
