Бившият нападател на Арсенал и Англия Тед Дрейк става мениджър през 1952 г. и започва да модернизира клуба. Той , подобрява инфраструктурата на младежките формации, подобрява отбора с хитри попълнения от по-долните дивизии и аматьорски лиги, и довежда Челси до първия си голяма успех – шампионата титла на Англия през 1954-55.
Следващия сезон УЕФА създава Купата на европейските шампиони, но след възражения от страна на футболна лига и ФА,Челси са убедени да се оттеглят от състезанието, преди да започнете. Челси не успя да се подобри този успех, и прекарва остатъка от 1950 в средата на таблицата. Дрейк е освободен през 1961 г. и се заменя с играещ треньор Томи Дохърти.
Дохърти изгражда нов отбор около групата на талантливи млади играчи, излизащи от младежките формации на клуба и Челси се конкорира за отличичия през 60те, с множество загуби на финали.През 1964-65 Челси са на път за требъл на Лига, ФА Къп и Купата на Лигата но за съжаление успяват да спечелят само Купата на лигата. С наследника Дохърти, Дейв Секстън, Челси спечели ФА Къп през 1970 г., побеждавайки Лийдс Юнайтед 2-1. Челси взе първата си европейска купа, с триумф в Купата на УЕФА над Реал Мадрид в Атина.
